Apabila Tunku Abdul Rahman, Perdana Menteri Persekutuan Tanah Melayu mengumumkan cadangannya untuk penggabungan Singapura, Borneo Utara , Sarawak, dan Brunei, Omar Ali Saifuddien menyaksikan ini sebagai peluang untuk mencapai kemerdekaan daripada pengaruh Inggeris. Beliau menghantar telegraf kepada Tunku Abdul Rahman, menunjukkan sokongannya terhadap penggabungan itu.

Bagi beliau, Brunei sebagai negara kecil, masih memerlukan perlindungan negara yang lebih besar; satu-satunya cara untuk mencapai matlamat ini adalah dengan menggabungkan dengan Malaya dan seluruh negara. Pandangan ini juga dikongsi oleh Lee Kuan Yew, Perdana Menteri Singapura pada masa itu.

Pemeberontakan

PRB, termasuk pemimpinnya, A.M. Azahari menentang penggabungan itu. Menurut mereka, jika Brunei menyertai Persekutuan, Brunei tidak akan mencapai kemerdekaan sepenuhnya. Sebaliknya, ia hanya pemindahan kuasa dari Britain ke Tanah Melayu. Ini dipanggil sebagai neo-kolonisasi. Pada 8 Disember 1962, PRB mengetuai pemberontakan terhadap kerajaan. Dengan bantuan tentera British yang ditugaskan dari Singapura, pemberontakan itu kemudiannya dihancurkan dan PRB dikalahkan.

Semasa pemberontakan, Azahari berada di Filipina dalam perjalanan ke Pertubuhan Bangsa-Bangsa Bersatu untuk mencadangkan satu lagi persekutuan yang dipanggil Persekutuan Borneo Utara, yang akan merangkumi Brunei, Borneo Utara dan Sarawak, dengan Brunei sebagai ibu kota de facto.

Berdiri Brunei mengenai isu menyertai Malaysia

Selepas pemberontakan, perbincangan masih berlangsung. Omar Ali Saifuddien menghantar delegasi untuk menghadiri mesyuarat Jawatankuasa Penyatuan Solidariti Malaysia (MSCC). Pandangan rakyat juga dicari oleh jawatankuasa yang dipengerusikan oleh Marsal Maun, Ketua Menteri pada masa itu.

Pandangannya berbeza-beza, ada yang menyokong Brunei menyertai Malaysia, ada yang menentang dan ada yang menginginkan Sultan membuat keputusan.

Pada tahun 1963, satu mesyuarat diadakan untuk membincangkan prospek Brunei menyertai Malaysia. Mereka gagal mencapai persetujuan mengenai isu-isu pendapatan minyak Brunei dan hak persekutuan untuk cukai. Sultan juga enggan menerima bahawa beliau telah disenaraikan sebagai ahli paling junior yang akan menjadi Yang di-Pertuan Agong Malaysia. Malah, ketika itu YDPA Malaysia pada masa itu sedang menunggu untuk menamatkan tempohnya.

Malah tarikh awal untuk persekutuan (yang pada 31 Ogos 1963) ditangguhkan hingga 16 September, tidak ada kesepakatan yang dicapai antara kedua belah pihak. Akhirnya, Persekutuan Malaysia dibentuk tanpa Brunei.